Diane Keatons passie voor vastgoed begon al vroeg. In een interview met Wine Spectator in 2017 vertelde ze hoe ze vroeger met haar vader, een makelaar, meeging naar open huizen in Los Angeles en zo de wereld van architectuur en interieurs in zich opnam. Die vroege kennismaking groeide later uit tot een levenslange liefde voor het kopen, renoveren en verkopen van huizen, met name historische panden, zoals het door Lloyd Wright ontworpen huis in Los Feliz.

“Ik ben altijd al gefascineerd geweest door huizen en het idee van ’thuis’,” vertelde Keaton aan Wine Spectator . “Het probleem is dat ik nooit echt lang op één plek blijf. Maar dat is ook een deel van de charme – ik vind het geweldig.” Een van haar meest memorabele bezittingen was het “droomhuis” waar ze tot voor kort woonde in haar zonnige geboortestad Los Angeles.
Keatons doorbraak in de late jaren 70 met Annie Hall markeerde het begin van haar carrière in de vastgoedwereld. Op 30-jarige leeftijd kocht ze haar eerste appartement: een hele verdieping in het San Remo, een Beaux-Arts-appartementencomplex uit de jaren 30 aan de Upper West Side van Manhattan. Hoewel de aankoopprijs onbekend is gebleven, beschreef Keaton het als “een van die bijzondere appartementen”, met grote ramen aan alle kanten, een privélift, een bibliotheek met houten lambrisering, een woonkamer met cassetteplafond en een zwart-wit betegelde keuken. Het appartement met drie slaapkamers werd haar eerste echte kennismaking met architectuur en design en werd in 2018 te koop aangeboden voor 17,5 miljoen dollar.

Uiteindelijk keerde Keaton terug naar de westkust en kocht ze het historische Samuel-Novarro-huis van Lloyd Wright in Los Feliz. Het vier verdiepingen tellende, 250 vierkante meter grote art-decohuis met Maya-thema, dat in 1928 in opdracht van acteur Ramón Novarro werd gebouwd, beschikt over terrassen op verschillende niveaus, een pergola en een privézwembadterras met een muur eromheen. Keaton renoveerde het huis zorgvuldig, waarbij ze Wrights kenmerkende details, zoals de geoxideerde koperen afwerking, behield, en verkocht het vijf jaar later. Tien jaar later raadpleegde ze zelfs een aannemer tijdens een latere restauratie, waarbij ze het belang benadrukte van het behoud van het oorspronkelijke karakter van het huis. Het huis kwam in 2019 op de markt voor $ 4,295 miljoen.

Geïnspireerd door jeugdherinneringen aan de Spaans-koloniale huizen in de buurt van Palos Verdes, kocht Keaton later een landgoed in Spaans-koloniale stijl in Bel-Air. Het pand, oorspronkelijk ontworpen in de jaren twintig door Wallace Neff en John Byers, was in de loop der jaren ingrijpend verbouwd. Onder begeleiding van ontwerper Stephen Shadley besteedde ze zorgvuldig aandacht aan elk detail en verzamelde ze afbeeldingen en ideeën in een map als leidraad voor de renovatie. Uiteindelijk verkocht ze het huis met zeven slaapkamers en negen badkamers in 2005 voor 16,5 miljoen dollar.
In 2004 richtte Keaton haar aandacht op de kust en kocht een herenhuis in mediterrane stijl in Laguna Beach. Het huis, gebouwd in 1928 voor de familie J. Roy Smith, was voorzien van Spaanse tegels, houten balken, smeedwerk en een panoramisch uitzicht op de Stille Oceaan. Na twee jaar de woning met vier slaapkamers en zes badkamers te hebben gerestaureerd, verkocht ze deze door voor 12,75 miljoen dollar.
Terug in Beverly Hills had ze haar oog laten vallen op een ander huis in Spaanse koloniale stijl met een binnenplaats van twee verdiepingen en een fontein. Het huis, oorspronkelijk gebouwd in 1927 door Ralph Flewelling, vertoonde overeenkomsten met de stijl van Wallace Neff en George Washington Smith. Na enige aarzeling kocht Keaton het voor 8,1 miljoen dollar, renoveerde het samen met Shadley en verkocht het later in 2010 aan Glee- bedenker Ryan Murphy.
Keaton kocht in 2007 ook het Alfred Newman House, ontworpen door de zoon van Frank Lloyd Wright. Het huis, gelegen op een perceel van 1,4 hectare in Rustic Canyon, had een oppervlakte van 400 vierkante meter en was gebouwd in de stijl van het mid-century modernisme. Het telde vijf slaapkamers en vier badkamers. Ze restaureerde het houtwerk, moderniseerde de keuken en verbouwde de bovenverdieping tot een luxe suite. Uiteindelijk verkocht ze het huis voor 10,75 miljoen dollar, nadat ze het voor 9,1 miljoen dollar had gekocht.

Haar volgende project was een huis in Cape Cod-stijl in Pacific Palisades. De woning, die ze in 2012 kocht voor 5,6 miljoen dollar, telde drie verdiepingen en beschikte over zes slaapkamers, negen badkamers, een thuisbioscoop, een fitnessruimte, een wijnkelder, een dakterras, een zwembad en een spa. Keaton liet het huis cosmetisch opknappen en verkocht het in 2015 voor 6,995 miljoen dollar.
Haar meest persoonlijke project was wellicht haar woning in Sullivan Canyon, die te zien is in haar derde boek, The House That Pinterest Built . Het huis van 743 vierkante meter, dat in 2017 werd voltooid, was een project waar ze met hart en ziel aan werkte, geïnspireerd door de foto’s en ideeën die ze in de loop der jaren had verzameld. Keaton beschreef het proces als instinctief, vergelijkbaar met haar benadering van acteren: “Ik werd verliefd op de bakstenen en ik werd verliefd op de mortel. Ik wilde dat de ruimte tussen de bakstenen een eigen leven zou leiden.”

Keatons vastgoedavonturen brachten haar uiteindelijk naar de woestijn. In Tucson, Arizona, kocht ze een historisch pand in Barrio Viejo voor 1,5 miljoen dollar. Het huis uit de late 19e eeuw werd gerenoveerd met nieuwe keukenapparatuur, extra grote lampen, een zwembad, een cabana en zelfs een 6 meter hoge watertoren. Ze verkocht het pand in 2020 voor 2,6 miljoen dollar, waarmee ze opnieuw een architectonische droom verwezenlijkte.
Van Manhattan tot Los Angeles, van Laguna Beach tot Tucson: de vastgoedreis van Diane Keaton was net zo gedurfd, creatief en nauwgezet als haar acteercarrière. Elk huis dat ze onder handen nam, droeg haar kenmerkende aandacht voor detail, geschiedenis en stijl – een ware weerspiegeling van haar passie voor design en architectuur.