Waylon, geboren als Willem Bijkerk, leeft en ademt al sinds zijn jeugd voor countrymuziek. Zijn doorbraak kwam in 2008, toen hij deelnam aan het allereerste seizoen van Holland’s Got Talent. Hoewel hij de finale bereikte, won hij niet. Toch kwam het succes snel: minder dan een jaar later tekende hij een platencontract en begon zijn carrière als professionele zanger.
Na het behalen van aanzienlijke successen op muzikaal gebied, breidde Waylon zijn horizon uit en werd hij coach bij diverse televisieprogramma’s. Eén van zijn leerlingen veroverde niet alleen zijn professionele aandacht, maar ook zijn hart: Bibi Breijman. Hun relatie begon privé en groeide uit tot een stabiel gezin met inmiddels drie kinderen: Chester, Teddy en Tjipto.
Maar voor de liefde met Bibi, kende Waylon meerdere romances. Story brengt deze eerdere relaties nu in beeld, en laat zien dat zijn hart altijd wel op zoek was naar de juiste partner.
Willem Bijkerk, zoals Waylon officieel heet, woonde in 2001 een jaar in Amerika. Daar trad hij op in de show van zijn grote idool Waylon Jennings en werkte hij zelfs met hem samen. Na het overlijden van Jennings keerde hij terug naar Nederland. In 2002, op 21-jarige leeftijd, werd hij vader van zijn zoon Dylan en trouwde hij met de moeder van zijn kind. Drie jaar later ging het huwelijk uit elkaar.
De carrière van Waylon nam daarna een hoge vlucht. Zijn deelname aan Holland’s Got Talent in 2008 leverde hem uiteindelijk een platencontract op en in 2009 bracht hij zijn eerste single en album uit, Wicked Ways. In 2014 vormde hij samen met Ilse de Lange het duo The Common Linnets en behaalde hij een indrukwekkende tweede plaats op het Eurovisie Songfestival. Vanaf 2016 was Waylon te zien als coach bij The Voice of Holland, en hij was ook in 2016, 2017 en opnieuw in 2019 zangcoach bij It Takes 2. Tijdens het tweede seizoen ontmoette hij Bibi Breijman, die onder zijn coaching het programma won. Hun vonk sloeg over tijdens en na het programma, en in 2017 maakten ze hun relatie officieel.
Maar voordat hij Bibi vond, had Waylon nog andere relaties.
Vanaf 2010 was hij samen met Annemijn van Meeuwen. Ze leerden elkaar kennen via het tijdschrift Jackie, waarvoor Annemijn Waylon interviewde. Samen woonden ze in Amsterdam, maar in 2014 kwam er een einde aan hun relatie. Waylon leunde niet zwaar op verdriet; niet veel later begon hij een nieuwe romance.
Na Annemijn volgde Joëlle Witschge. Hun relatie begon net voor Waylons deelname aan het Eurovisie Songfestival in Kopenhagen in mei 2014. Ze woonden slechts enkele maanden samen in een gezamenlijke koopwoning, toen het stel na een jaar alweer uit elkaar ging. Joëlle hield echter lange tijd een zwak voor Waylon en de twee hadden daarna nog een knipperlichtrelatie. Joëlle legde uit dat dit nodig was om hun relatie echt af te sluiten: “Anders blijf je denken: what if? Ik ben een volhouder. Alle ingrediënten waren er, maar het werkte niet tussen mij en Waylon. Ik bleef maar met de vraag zitten waarom dan niet. Maar dat heb ik nu helemaal niet meer. Het is klaar en we hebben geen contact meer.”
Joëlle zette haar modellencarrière tijdelijk on hold tijdens haar relatie met Waylon. De zanger had ooit gezegd dat zij geen ambities had, wat haar veel pijn deed. “Ik heb vanaf mijn vijftiende bijbaantjes gehad en altijd keihard gewerkt als model. Ik barst van de ambitie, maar die had ik een tijdje in de koelkast gezet omdat zijn carrière op dat moment dominanter was”, vertelde ze aan VIVA.
Het geluk vond Waylon uiteindelijk bij Bibi Breijman in 2017. Hun relatie bestaat inmiddels zes jaar, en samen hebben ze drie kinderen. Het afgelopen jaar kende echter een moeilijke periode, toen Waylon vreemdging tijdens Bibi’s zwangerschap. Dankzij therapie konden ze hun relatie redden. Waylon benadrukte: “We hadden afgelopen jaar alle reden en kansen om uit elkaar te gaan. Voor het geld hoeven we allebei niet te blijven. Maar we bleven samen en dat betekent maar één ding: dat we ongelooflijk gek op elkaar zijn.”