De verloving werd bevestigd aan CNN door een woordvoerder van Trump Jr. en werd maandagavond publiekelijk bekendgemaakt tijdens een feestelijke bijeenkomst in het Witte Huis, georganiseerd door de president zelf.
De verrassende aankondiging trok direct veel aandacht en deed de belangstelling voor een relatie, die tijdens de recente verkiezingscampagne van de president al onderwerp van intense roddelpers was geweest, weer oplaaien. Hoewel het stel hun romance grotendeels buiten de publiciteit had gehouden, plaatste hun verloving hen nu midden in het publieke debat.
De romantische geschiedenis van Trump Jr. is goed gedocumenteerd. Hij was eerder getrouwd met Vanessa Trump, die hij in 2004 ten huwelijk vroeg. Het paar trouwde in 2005 op het landgoed Mar-a-Lago van de familie en kreeg samen vijf kinderen voordat Vanessa in 2018 een scheiding aanvroeg. Na dat huwelijk verloofde Trump Jr. zich met Kimberly Guilfoyle, een voormalige presentatrice van Fox News die later een prominente rol speelde in Trumps presidentiële campagne van 2020 als financieel voorzitter.
Hoewel die verloving eindigde, is Guilfoyle altijd nauw verbonden gebleven met de familie Trump. Te midden van aanhoudende geruchten over de relatie van Trump Jr. met Anderson, benoemde de toenmalige president-elect Donald Trump Guilfoyle tot ambassadeur van de VS in Griekenland, een functie die ze momenteel nog steeds bekleedt.
Trump Jr. en Anderson maakten eerder dit jaar hun eerste noemenswaardige publieke verschijning samen tijdens een familiebezoek van Trump aan Schotland. Het paar vergezelde de president bij de openingsceremonie van een nieuw geopende golfbaan, evenals bij een aankondiging met betrekking tot een handelsakkoord.
Anderson, bekend om haar humoristische aanwezigheid op sociale media, omschrijft zichzelf op Instagram gekscherend als een “thuisblijfmoeder” – ondanks dat ze aangeeft geen man, kinderen of huishoudelijke taken te hebben. Tijdens de aankondiging in het Witte Huis grapte Trump Jr. dat hij zelden sprakeloos was, maar hij sprak zijn oprechte dankbaarheid uit aan Anderson voor haar “ja”-woord. Zijn woordvoerder bevestigde later dat het aanzoek in het weekend had plaatsgevonden.